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Le propriétaire le plus célèbre du palais de Gruuthuse était Lodewijk van Brugge, seigneur de Gruuthuse, prince de Steenhuize, seigneur d'Avelgem, Haamstede, Oostkamp, Beveren, Tielt-ten-Hove et Spiere et Comte de Winchester ! En savoir plus sur ce Chevalier de la Toison d'Or ci-dessous.
C’est par le jeu des héritages et de diverses acquisitions que Louis de Gruuthuse entre en possession de différentes seigneuries qui lui procurent les revenus nécessaires. Une autre source importante de revenus est la taxe qu’il est en droit de percevoir sur (presque) chaque tonneau de bière importé ou localement brassé, le ‘gruutgeld’.
Grâce à ces revenus, Louis est en mesure de mener un train de vie luxueux. Splendeur et fastes caractérisent sa cour. C’est sous son règne que le Palais Gruuthuse fait l’objet d’une extension importante sous la forme de l’aile principale. Il fait aussi construire la chapelle richement décorée. Il collectionne et commande des manuscrits richement enluminés. Il possède une vaste bibliothèque, qui comprend, en plus de manuscrits, des ouvrages du célèbre imprimeur brugeois Colard Mansion. Ses revenus lui permettent aussi de jouer un rôle politique, diplomatique et militaire important à Bruges et au-delà des limites de cette ville.
À un très jeune âge, Louis pourvoit le duc Philippe le Bon de Bourgogne d’écuyers. À partir de là, sa carrière est étroitement liée à la cour bourguignonne. Il prend part à des actions militaires et entreprend des missions diplomatiques pour les ducs successifs, à savoir Philippe le Bon, Charles le Téméraire et Marie de Bourgogne. Ces missions le mettent aussi en contact avec la maison royale anglaise.
À la mort de Marie de Bourgogne – décès intervenu à un jeune âge –, Louis de Gruuthuse est désigné comme étant l’un des exécuteurs testamentaires. Lors des événements intervenant après ce décès, Louis se trouve opposé à l’époux de Marie, Maximilien d’Autriche. Tous les biens de Louis sont confisqués en 1485. Il se retrouve même enfermé dans une cellule d’une prison de Malines pendant trois ans. Louis est libéré à la faveur d’une évolution de la situation politique, mais Maximilien reprend le pouvoir en Flandre dès 1489. Ceci sonne définitivement le glas de la carrière de Louis. En 1491, il est accusé de trahison lors d’une réunion capitulaire de l’Ordre de la Toison d’or et il tombe en disgrâce. Avant même que ne soit prononcé un verdict, il décède dans son palais à Bruges.
