Jan Provoost kam 1494 nach Brügge, im Todesjahr Hans Memlings. Er war einer der vielen Künstler, die es im 15. Jahrhundert wegen des besonderen künstlerischen Klimas nach Brügge zog. Er spielte eine wichtige Rolle innerhalb der Lukasgilde, der Organisation, in der sich Brügger Künstler und Sattler zusammengeschlossen hatten. Wie viele andere Künstler war er vermutlich auch Mitglied einer Rederijkerskamer, einer Vereinigung von Amateurdichtern.

All dies spiegelt sich in seiner Kunst wider, die sich durch zahlreiche ikonographischen Neuerungen auszeichnet, wie in Der Geizhals und der Tod, einem Gemälde, dessen Bedeutung noch nicht vollständig entschlüsselt ist. Auch kompositorisch ist sein Werk innovativ; so ist es zum Beispiel ungewöhnlich, die Kreuzigung Christi im Querformat darzustellen.

Im 15. und 16. Jahrhundert reisten viele Künstler zwischen Nord- und Südeuropa hin und her. Frey Carlos, ein flämischer Mönch, der im Hieronymitenkloster von Évora (Portugal) lebte und arbeitete, war einer von ihnen. Die diagonale Anordnung der Bildfläche lenkt den Blick nach rechts. Dies deutet darauf hin, dass die schmale Tafel früher der linke Flügel eines verschollenen Triptychons mit einer Kreuzabnahme im Zentrum war.

Bei einer Messe, die Papst Gregor feierte, zweifelte einer seiner Bischöfe an der Transsubstantiation, der Umwandlung von Brot und Wein in den Leib und das Blut Christi. Um den Ungläubigen zu überzeugen, erschien Christus als Schmerzensmann auf dem Altar, mit seinen Wundmalen und den Passionswerkzeugen. Die Tafel stammt von einem anonymen Brüsseler Meister und entstand nach einem Stich von Israhel van Meckenem. Sie gibt uns einen Einblick in die Verwendung von Altarbildern in der spätmittelalterlichen Liturgie.

Katharina von Alexandrien ist im Mittelalter eine der beliebtesten Heiligen. Häufig wird sie mit dem gebrochenen Marterrad mit Nägeln dargestellt, an das sie gebunden wurde. Als ein Blitz das Folterinstrument zerstörte, sollte sie enthauptet werden. Provoost stützte sich für seine Komposition auf einen Holzschnitt von Dürer. Der Flügel war ursprünglich Teil eines Triptychons, dessen Mitteltafel die Kreuzigung hierneben war und dessen linker Flügel im Museum Boijmans-Van Beuningen in Rotterdam aufbewahrt wird.

Provoost malte diese Kreuzigung vermutlich für die Brügger Jerusalemkapelle. Hier kam die Bruderschaft der Jerusalempilger zusammen, der auch der Maler angehörte. Während seine Zeitgenossen Jerusalem meist aus der Phantasie heraus darstellten, hatte Provoost die Stadt höchstwahrscheinlich mit eigenen Augen gesehen. Die linke Darstellung beruht auf seinen eigenen Beobachtungen. Rechts ist Konstantinopel viel weniger wahrheitsgetreu dargestellt.

Zwei Momente im Leben Christi werden in der alten Kunst am häufigsten dargestellt: Geburt und Kreuzestod. Diese gedrängt volkreiche, theatralische Kreuzigung stammt von dem Brügger Maler Jan Provoost. Es braucht einige Zeit, um diesen Tumult zu entschlüsseln.

Im Hintergrund von Kreuzigungen ist meist die Stadt Jerusalem zu sehen, in deren Umgebung das biblische Ereignis stattfand. Das Besondere an dieser Kreuzigung ist, dass bei Provoost Jerusalem, die Stadt auf der linken Seite, keine Fantasiestadt ist, wie es zu seiner Zeit üblich war. Vielmehr hatte der Maler Jerusalem wohl mit eigenen Augen gesehen, als er dieses Gemälde nach 1505 schuf, denn er war Mitglied der Bruderschaft der Jerusalempilger. Provoost verfertigte diese Kreuzigung für deren Jerusalemkapelle in Brügge.

Beginnen wir vorne links. Dort verlassen die trauernde Maria – die Gottesmutter – und der Jünger Johannes den Schauplatz, zusammen mit den beiden anderen trauernden Marien. Ganz rechts würfeln zwielichtige, streitende Soldaten um die Kleider Christi. In der Mitte umarmt Maria Magdalena das Kreuz und benetzt die Füße Jesu mit ihren Tränen. Der Reiter links neben ihr ist der blinde Römer Longinus. Er sticht Jesus seine Lanze in die Seite um festzustellen, ob er gestorben ist. Dabei bekommt er einen Tropfen Blut ins Auge und erkennt, dass Jesus Gott ist. Einer mittelalterlichen Legende zufolge erlangt er prompt sein Augenlicht zurück. Im Hintergrund entfernt sich die Zuschauermenge langsam in Richtung Jerusalem. Oben rechts ist Konstantinopel zu sehen, unter bedrohlichen Wolken und mit viel Fantasie gemalt.

Jan Provoost ist einer der führenden Künstler im Brügge des 16. Jahrhunderts. Er erhält zahlreiche Aufträge von der Stadt und kirchlichen Einrichtungen – darunter auch diese Kreuzigung, vermutlich die Mitteltafel eines Triptychons.

Dieses Jüngste Gericht schmückte das Schöffenzimmer im Brügger Rathaus. Provoost unterstreicht die Erlöserrolle Christi, indem er ihn auf seine Stichwunde als Symbol seines Opfers zeigen lässt. Bemerkenswert ist hier, dass nicht nur am Himmelstor Geistliche zu sehen sind, sondern auch am Höllenschlund. 1550 wurden sie von Pieter Pourbus übermalt, nachdem Karl V. Kritik am Klerus verboten hatte. 1956 wurde die Übermalung fast vollständig entfernt.

Diese Gerichtsszene ist eine freie Kopie nach dem Jüngsten Gericht von Jan Provoost, das nebenan hängt. Van den Coornhuse malte es mehr als 50 Jahre später im Auftrag des Brügger Propstei der St.Donatianskirche. Der Höllenschlund auf Provoosts Werk wurde damals zensiert, wodurch sich dieser Teil am meisten unterscheidet. Unter den Heiligen im Himmel erkennen wir unter anderem Petrus mit seinem Schlüssel auf der linken Seite und David mit seiner Harfe auf der rechten Seite.